Kontent qismiga oʻtish

Metilmetakrilat

Vikipediya, ochiq ensiklopediya
(Sn2=s soosn3dan yoʻnaltirildi)

Metil metakrilat (metil 2-metillprop-2-enoat, MMA) metakril kislotaning murakkab metil efiri; aromatik hidli, rangsiz, yogʻsimon suyuqlik, oson bugʻlanadi va yonadi. Qaynash harorati 100,3°C, suvli eritmalarda u 83°C gacha pasayadi. Zichlik - 0,935 g / sm3 (polimer - 1,2 g/sm3 va undan koʻp).

Metilmetakrilatning kimyoviy formulasi: CH2 = C(CH3) -COOCH3 .

Tarixda metilmetakrilatni sintez qilishning birinchi sanoat usuli (1930-yillar, Rohm va Xaas, Germaniya; ICI, Buyuk Britaniya) atsetonsianogidrin jarayoni bo'lib, unda boshlang'ich moddalar aseton va gidrosiyan kislota ning kondensatsiyalanishidan atsetonsianogidrin olinadi[1]:

(CH3)2CO + HCN → (CH3)2C(OH)CN

Keyin atsetonsianogidrin 98% sulfat kislota bilan gidrolizlanib, metakrilamid sulfat hosil qiladi va soʻngra metanolizga uchraydi, natijada metilmetakrilat va ammoniy gidrosulfat hosil boʻladi:

(CH3)2C(OH)CN + H2SO 4 + H2O → CH2 = C(CH3)CONH2 • H2SO4: CH2C(CH3)CONH2 • H2SO4 + CH3OH → CH2=C(CH3)COOCH3 + (NH4)HSO4

Atsetonsianogidrin gidrolizi 80-140°C da, metanoliz ~ 80°C da amalga oshiriladi, mahsulot unumi ~ 80% ni tashkil qiladi (atseton boʻyich).

Usulning boshqa variantlari: atsetonsianogidrinni metilmetakrilonitrilgacha degidratatsiyasi, so'ngra sulfat kislotasi ishtirokida metanolizi:

(CH3)2C(OH)CN → CH2 = C(CH3)-CN: CH2 = C(CH3)CN + CH3OH + H2SO4 → CH2 = C(CH3)COOCH3 + (NH4)2SO4;

Metilmetakrilonitrilni izobutilenning oksidlanish ammonolizi yordamida ham sintez qilish mumkin (Asahi Glass Co. ):: CH2 = C(CH3 )-CH3 + NH3 + [O] → CH2 = C(CH3)CN

Sianogidrin jarayonining kamchiliklari oʻta zaharli vodorod sianididan foydalanish, koʻp miqdorda ammoniy bisulfatning yon mahsulot sifatida hosil boʻlishi (metilmetakrilatning tonnasiga ~ 1,5 tonna) va undan foydalanish jarayonida yuqori energiya sarfi hisoblanadi.

Ushbu kamchiliklarni bartaraf etish uchun metilmetakrilatning sanoat sintezi uchun izobutilen va propilen olishni etilen ishlab chiqarishning yon mahsulotlari asosida toʻg'ri haydalgan benzin va etilenning oʻzidan olinadi [2].

Qoʻllanilishi

[tahrir | manbasini tahrirlash]

Ishlab chiqarilgan metilmetakrilatning 50% dan ortigʻi akril polimerlarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. PMMA va boshqa smolalar shaklida, asosan, plastmassa plitalar, quyma va qoliplash kukunlari, sirt qoplamalari, emulsiya polimerlari, tolalar, siyoh va plyonkalar shaklida qoʻllanadi. Metilmetakrilat shuningdek pleksiglas yoki lyusit deb nomlanuvchi materiallarni ishlab chiqarishda ham qoʻllanadi. Ular protezlarda, qattiq kontakt linzalarda va yelimlarda qoʻllanadi. N-butil metakrilat smolalar, erituvchi qoplamalar, yopishtiruvchi moddalar va yog 'qoʻshimchalari uchun monomer sifatida ishlatiladi, shuningdek mato, charm va qogʻozni pardozlash uchun emulsiyalar tarkibiga kiradi va kontakt linzalar ishlab chiqarishda qoʻllanadi [3][ruxsatsiz manba?].

Metilmetakrilat markaziy asab tizimiga, jigarga, buyraklarga salibiy taʼsir koʻrsatishi mumkin; koʻzlarga, teriga, burunga, tomoqqa allergik reaksiyalarni keltirib chiqaradi; ushbu monomer bilan aloqada boʻlgan ishchilarda qattiq bosh ogʻrigʻi, koʻngil aynish, dermatitni keltirib chiqaradi.

Plastmassa qutilar, idishlar devorlari orqali juda oson tarqalib, havoni ifloslantiradi.

Polimetilmetakrilat yoki organik shisha MMA ning polimerlanish reaksiyasi natijasida hosil boʻladi.

Federal Giyohvand moddalarni nazorat qilish xizmatining rasmiy maʼlumotlariga koʻra, metilmetakrilat va metilakrilat morfindan minglab marta faol va geroindan koʻra faolroq [4]bir necha yuz marotaba faol boʻlgan 3-metilfentanil, alfa-metilfentanil (oq xitoylar") preparatlarini ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Shuning uchun metil metakrilat IV Giyohvandlik vositalari, psixotrop moddalar va ularning prekursorlari ro'yxatining II jadvaliga kiritilgan. Rossiya Federatsiyasida metilmetakrilatning aylanishi cheklangan va unga qarshi umumiy nazorat choralari belgilangan. Rossiya Federatsiyasi Hukumatining 1998-yil 30-iyundagi N 681-sonli qarori (2010-yil 3-iyundagi tahririda ) "Rossiya Federatsiyasida nazoratga olinadigan giyohvandlik vositalari, psixotrop moddalar va ularning prekursorlari roʻyxatini tasdiqlash toʻg'risida".

Izohlar (tahrirlash)

[tahrir | manbasini tahrirlash]
  1. Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen. Industrial Organic Chemistry. John Wiley & Sons, 2003 — 284-bet. ISBN 978-3-527-30578-0. 
  2. Wittcoff, Harold A.; Reuben, Bryan G.; Plotkin, Jeffery S.. Industrial Organic Chemicals. John Wiley & Sons, 2004 — 188—192-bet. ISBN 978-0-471-44385-8. 
  3. РОИ :: Исключение метилметакрилата и метилакрилата из списка прекурсоров, 2021-06-05da asl nusxadan arxivlandi, qaraldi: 2021-06-05
  4. „Подмена понятий“. 2015-yil 26-sentyabrda asl nusxadan arxivlangan. Qaraldi: 2015-yil 25-sentyabr. (Wayback Machine saytida 2015-09-26 sanasida arxivlangan)